از زمانی که او به آرامی در صحنه های نمایش پا گذاشت رینا (Rina) مشتاق و با شجاعت سعی به توسعه روابط دوستانه ی بلند مدت اش در لوکاس کرد. (سال 1986 ، اولین فیلمش ) وینونا رایدر هالیوود را مورد توجه قرار داد در حالیکه او هنرپیشه معمولی نبود . هیکل عظیم الجثه اش ، چشمان قهوهای پر معنایش ( که در صحنه سیاه به نظر می رسید) عمق زندگی درونی اش را آشکار می کند و او با افرادی چون بت دویس ( Bette Davis) افسانه ای مورد مقایسه قرار می گرفت و با آن پهلوان قدیمی ، کارگردان Tim Burton ، درخششش که یاداور او در فیلم Timeless old movie بود غوغا به پا کرد . هنرپیشگان ریز اندام به هوش او درکارش برای تبدیل شدن به یک هنرپیشه ی برتر در نسل او اعتماد کردند او به ریچارد کریس در 9 ژانویه سال 1995 گفت« من مدبرانه عمل نمی کنم در کار حرفه سازی ، جایی که من دو فیلم بزرگ می سازم و سپس یک فیلم مستقل کوچک ، سپس یک فیلم بزرگ » من فیلم هایی می سازم که دوست دارم بر خلاف نصیحت هایی والیدنش و دستیارش ، نوجوان با شجاعت Heathers را در سال 1989 شروع کرد و بدون لطمه زدن به حرفه اش .
تربیت غیر معقول رایدر، بدون شک در هوش حیرت انگیز و متانت چشمگیری که در ورای آن چشم های درشت دیده می شد نقش داشت . او در خانواده ی کاملا هیپی هارویتس به دنیا آمد و در محیطی که مملو از انوار فرهنگ ستیزی بود بزرگ شد . پدرخوانده او تیمونی لری بود. ( پدرش مایکل هارویتس که هرگونه رابطه با فرار گزنده از زندان در سال 1970 را رد کرد و اعتبار زیادی به گروه هواشناسان رادیکال داد.) و آلن کینز معمولا از طرف شورای محلی مندوسینو، محلی که وینونا 4 سال بدون تلویزیون ( بدون برق) در آن زندگی کرد ، مامور می شد تا او را با کتابخوانی آشنا کند ، وضع مالی بد نبود ولی عشق و مهربانی به وفور وجود داشت ، با این همه ، هنگامی که خانواده ی او سرانجام در پتالوما واقع در کالیفرنیا ساکن شدند ، وینونا متجه شد که سالهایی که سپری کرده موجب شده تا با همتاهای خود بسیار فرق داشته باشد و این تجربه ای «شهرزدگی » در بعضی از کارهای معروف او مثل « تفاله » (1988) و « دختر متوقف شده» (1999) بسیار تاثیر گذار بود. والدین او به سرعت فعالیتهای مدرسه دولتی او را حذف کردند و برای شدت بخشیدن به برنامه آموزشی خانگی وی ، نام او را در کلاسهای بازیگری هنرستان تئاتر آمریکا در سانفرانسیسکو نوشتند.
در آنجا وینونا رایدر با تست استعداد در صحنه فیلم « گل خشکیده» برای نقش آنابتگیش انتخاب شد ولی تست صدای او باعث شد که کارگردان فیلم دیوید سلتزر ، او را برای نقش ناچیز « لوکاس» درنظر گیرد . در سالهای بعد او در نقش یک نوجوان تگزاسی با پدر بزرگ (جیسون رابرتز) و مادر ( جین الکساندر) در فیلم و رقص چهارزوجه بازی کرد ، و با درخششی که در این اثر داشت راه را برای بازی در اولین نقش خود همراه برتون ، فیلم « تفاله» (19988)هموار ساخت . رایدر در نقش یک نوجوان بد خلق با اسرار بر پوشیدن لباسهای مشکی که او را از والیدن شهری خود دور می کرد بازی کرد و نقش ستاره هایی مثل مایکل کیدسون ، الک بالدوین و جینا دیویس را با وجود نقش ناچیز خود در نظر بینندگان کم رنگ کرد. به علاوه او با زی ماهرانه نقش پیچیده شخصیتی که از یک سربار منفعل به یک قاتل آگاه تبدیل می شود در طول فیلم توجه تماشاچیان را به خود جلب کرد و اعتبار خود به عنوان ملکه نوجوان دلهره و ترس در میان «یاغی ها » را استحکام بخشید . او به عنوان عروس کوچک بت سرسختی بی لوئیس ( دتیس کویید) در گلوله های اتش در 1989 و دینکی باهوش در فیلم متفاوت به خانه خوش آوری روکسی کار میکائیل چهره ی بی همتای غیر معمول منحصر به فردی را به نمایش گذاشت رایدر در کاری مشترک با برتون (علی رغم کلاه گیس بلند و بلوندی که بر سر داشت ) در ابتدا به عنوان یک چهره ناتورالیستی از یک زن جوان مورد قبول واقع نشد ، ولی بعدا به صورتی عجیب و مهربان در فیلم ادوارد دست قیچی ایفای نقش کرد اگر چه کارگردان چهره کاملا متفاوتی از او نشان نداد ولی برداشتهای زیادی درباره شباهتهای شهری بودن را به تصویر کشید. رایدر با حدود یک سال بازی نقش بزرگتری دختر شریل ، چهره یک دختر یهودی که برای فرار از سبک زندگی غیر معمول مادرش ، قصد داشت راهبر شود را به تصویر کشید . و بهترین متشوق ها را به خود اختصاس داد و اولین جایزه بازیگری خود را از هیئت ملی نقد فیلم دریافت کرد. با وجود اینکه به دلیل بیماری نتوانست نقش محوری ماری کرولین در فیلم پدرخوانده 3 اثر فورد کاپولا (1990) را ایفا کند، شانس خود را در فیلم دراکولای برن استوکر با همین کارگردان (1992) امتحان کرد. زیبایی سیلفی و رنگ باختری او برای نمایش نامه های تریخی مناسب بود و هسته ی عاطفی فیلم را بدون تحت شعاع قرار گرفتن توسط جلوه های ویژه ی در هم آمیخته فیلم با طراحی بیش از حد و گران ستاره های مختلف ، حفظ کرد.
مارتین اسکورسیزی از او در نمایشنامه های تاریخی دیگری ، شاهکار خود « زمان بی گناهی» (1993) استفاده کرد و در فضایی بسیار پیچیده ، با پوشیدن لباسهای متری و با بازی راحت با لباسهای مطمینا دست و پاگیر در فیلم «دراکولا» آنتونی هاپکینز دیگری ساخت . او به روزنامه نگار راجردی فریدمن گفت « با آن لباسها نمی توان درست نفس کشید ولی وقتی تا این حد محدود باشی ، کمک می کند تا نقش را دقیق تر بازی کنی « لهجه و طرز صحبت کردن ، لباسهای مبدل و دکوراسیون اولین بار ئر نقش ماری ویلند با بازی متواضعانه ولی مصمم که نامزدش ( دانیل دی-لویئس) عاشق دختر خاله او میشل فیفر شده بود . نامزد اسکار برای نقش دوم زن شد. بازی در فیلم « تلخی های واقعیت »ساخته بن استیلر (1994) شانس رهایی از لباسهای فنری و دست و پاگیر را به وی داد . او در این فیلم در نقش قهرمان زنی بازی می کیرد که مجبور بود بین دوست تنبل خود ( اتان هاواک) و یک نفر را انتخاب کند و با وجود اختصاص دادن داستان خوشایند و نا متعارف جوانان معاصر به یک داستان عشقی مبتذل ، رایدر کاملا با این نقش اشنا بود . ستارگان دیگر این اثر را کمرنگ کرد نخستین منتقدان را نیز بر انگیخت. او با بازی در اثر معروف جیلیان آرم استرانگ « زنان کوچک» (1994) به لباس پوشیدن قدیمی برگشت. شباهت زیادی بین نقش او و جومارش خود سر و فضل فروش ( یک نمایش زندگی نامه ای از رمان نویس لوئیزامی آلکوت) باعث شد تا کاندیدای اول برای نقش یک قهرمان زن قرن نوزدهم بود، شود. هر دوی آنها در خانواده ای کوچی بزرگ شده بودند و در خانه ای بدون برق و آب لوله کشی زندگی کرده بودند. شباهت بین مکان زندگی وینونا و مکان استقرار ساخته شده توسط پدر آلکات بسیار زیاد بود . به عنوان سر دسته ی سر زنده ی « زنان کوچک» ، او اجرای قوی در این داستان داشت و دومین بار نیز ( به عنوان بهترین هنرپیشه زن) نامزد جایزه اسکار شد. او در فیلم چگونه یک لحاف آمریکایی درست کنیم در نقش یک دانشجوی موثر که درباره ی زندگی در عشق تحقیق می کرد(1995) ظاهر شد و نقش لیدی آنه را در اثر به دنبال ریچارد(1196) ساخته آلپاچینو که جایزه هم برد را بازی کرد.
رایدر در ئنقش متفاوت با دی لویئس در فیلم «آزمون سخت» اثر آرتور میلر بازی کرد. او شهامت خود را با بازی در نقش ابی گیل بی احساس ، دومین زن بی احساس، دومین زنی که به دنبال انتقام از طریق جعل داستانهای جادوگری بود ، ثابت کرد که اولین نقش اکشن خود را با متحد شدن با گروه ریپلی ( سیگورنی ویور) برای جنگ با هیولای « بیگانه» در فیلم بازگشت هیولا (1997) ایفا کرد. در دو سال بعد کار مهمی انجام نداد. فقط نقش کوچی و در خشان در فیلم جشن ساخته وودی آلن (1998) داشت. وقتی دوباره بازگشت به عنوان تهیه کننده ی اجرایی و ستاره ی فیلم دختر متوقف کننده (1999) مشغول شد . رایدر با کمک گرفتن از تعهد کوتاه خود در اوایل دهه ی 1990 وی محدویت ها را شکست و نقش مادر انجلینا جولی یک دختر 17 ساله لوس و پولدار را ایفا کرد که بیشتر از دکتر های مسئول باز پروی سوزانا شده بود. در سالهای بعدی ستاره ی فیلم جن گیر پرهیجان روح های گم شده ( اولین حضور در جهت دار فیلم بردار جانوس کامینسکی و فیلم « پاییز در نیویورک» که در نقش یک زن در حال مرگ که با خیال بافی یک مرد الواط بود ، ظاهر شد این فیلم به کارگردانی جان چن بود این فیلم توجه منتظران اندکی را به خود جلب کرد و بسیار کم فروش بود.